Вопрос:
Возможно ли не запрашивать 2-й фактор на основании IP-адреса пользователя в IIS Extension?

Ответ:
Да, в Indeed AM 8.1.3 присутствует возможность не спрашивать 2-й фактор на основании IP адреса пользователя.
Перейдите в ветку реестра: HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Indeed-ID\IISHTTPModule\iisconfig\<Необходимый модуль> и создайте строковый параметр BypassNetworks.

Пример настроек:

Windows Registry Editor Version 5.00

[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Indeed-ID\IISHTTPModule\iisconfig\RDWeb]
"BypassNetworks"="172.16.3.52/32, 172.16.31.61/24, 21:0db8:11a3:09d6:ffff:ffff:ffff:ffff/64"